Op 15 Augustus 1819 trouwde Hendrik met Anna Theodora Maurisse. Zeer tot genoegen van vader Maurisse. Op 7 Juli 1820 schreef hij hierover aan zijn vriend Mr. Etienne Luzac in Leiden:

^{"Gelukkiglijk bevind ik mij steeds in goede welstand, woonende ik sinds November 1819, wanneer mijn vrouw en zoon mij hebben verlaten, met mijne dochter, die in 1819, was getrouwd - zeer naar ons genoegen - en haaren man den Heer Mac Gillavry van Zwolle, uit welk huwelijk ik, ruim een maand geleden, een kleinzoon heb gekregen. Mijn schoonzoon is Adjunkt-Griffier bij het Hoog Geregtshof en Griffier bij het Hoog Militair Geregtshof, welke beide Kollegiën ik de eer heb van te presideren."}

Hendrik volgde aldus het goede voorbeeld van zijn schoonvader om zijn maatschappelijke stand door zijn huwelijk te bevestigen. Mede hierdoor kon hij de grondslag leggen voor zijn latere fenomenale loopbaan. In 1819 al werd hij benoemd in zijn functie bij beide Gerechtshoven waar schoonvader Maurisse president van was. Dat deze laatste Hendrik in de stijgbeugel heeft geholpen is dus wel heel duidelijk! In 1821 trad hij in dienst van het Binnenlands Bestuur als assistent-resident van Buitenzorg en vervolgens in 1822 van Soerakarta. In 1823 werd hij daar tot resident benoemd. Deze snel op elkaar volgende promoties lagen buiten de directe invloedsfeer van zijn schoonvader en kunnen dus alleen aan zijn eigen prestaties te danken geweest zijn. Het was toen pas zeven jaar geleden dat hij in Indië was aangekomen en toen hij resident werd was hij pas 28 jaar oud. Het residentschap was in het toenmalige Indië een zeer hoge ambtelijke post, die recht gaf op allerhande eerbewijzen als bijvoorbeeld het gebruik van de gouden pajong (parasol), hetgeen overigens alleen maar aan de hoogste Javaanse adel was voorbehouden. De post te Soerakarta was bovendien een van de moeilijkste omdat dit de hoogste macht inhield aan het Hof van de Soesoehoenans, de wettige voortzetters van de tradities van de keizers van het oude machtige Rijk van Mataram. Deze Soesoehoenans waren potentaten die zich hun rang en roemrijke verleden van hun Huis zeer wel bewust waren. Zij moesten dus bijzonder omzichtig worden benaderd en zeer worden ontzien, terwijl aan de andere kant de resident duidelijk moest laten blijken dat hij in rang hun meerdere was. Dit was dus een taak, die ten aanzien van deze hoge heren het uiterste aan tact en diplomatieke gaven vergde. Buitengewoon moeilijk voor iemand die nog zo jong was en nog pas zo kort in dit verre en vreemde land woonde met zo geheel andere zeden en gewoonten.

Zeer toepasselijk op Hendrik Mac Gillavry! Hij deed zijn werk goed op zijn moeilijke post. Hoe moeilijk bleek enkele jaren later. In 1825 brak in de aangrenzende residentie Djokjakarta de Java-oorlog uit. Aangezien de hieraan verbonden gebeurtenissen een grote invloed op Hendrik's leven hebben gehad, moet hier wat nader op ingegaan worden. De Vereenigde Oost-Indische Compagnie, de V.O.C., heeft door de eeuwen heen dankbaar gebruik gemaakt van de onderlinge twisten aan het Hof van het oude en machtige Rijk van Mataram, dat oorspronkelijk het grootste deel van Java besloeg. In 1755 deelde zij het op in de vorstendommen Soerakarta en Djokjakarta. De wettige rechtsopvolger, de Soesoehoenan van Soerakarta en de nieuw gecreëerde Sultan van Djokjakarta hadden hun land formeel aan de V.O.C. afgestaan en weer in leen terug gekregen.

Tijdens het Engelse tussenbestuur van 1811 tot 1816 trok de Gouverneur Sir Thomas Stamford Raffles deze lijn door. Hij liet zelfs de kraton van Djokjakarta door zijn troepen bestormen en innemen. Dat het blanke koloniale bestuur, of het nu Engels was of Nederlands, zich hierdoor vooral in Djokja niet bepaald bemind had gemaakt is duidelijk. In 1816 werd Oost-Indië terug gegeven aan het nieuw gevormde Nederlands-Indische Gouvernement, dat alle rechten en plichten van de oude V.O.C. had overgenomen. Zeer tegen de zin van Raffles, die niet naliet door zijn handlangers onrust te laten zaaien tegen het nieuwe bestuur waar hij kon.

De diepere oorzaken van de Java-oorlog werden al eerder geschetst. De directe aanleiding daartoe deed zich in Juli 1825 voor. Op last van de Rijksbestuurder van Djokjakarta, een hoveling en verwant aan de Sultan, met wie Dipo Negoro, prins van den bloede en eveneens familie van de Sultan, in grote onmin leefde, moest een rechte weg van Djokja naar Magelang worden aangelegd. Deze zou dan dwars over diens woonerf en volgens sommigen zelfs dwars door diens woning gaan lopen. Het spreekt vanzelf, dat Dipo Negoro dit als een grove belediging en een aanranding van zijn bezit opvatte. Temeer, daar hij van deze plannen geheel onkundig gelaten was. Na enige schermutselingen bij het uitzetten van het tracé van de weg, riep hij zijn gewapende getrouwen op naar zijn verblijfplaats Tegal Redjo even buiten Djokja. Honderden gaven hieraan gehoor. Verder zond hij boodschappers uit naar diverse regentschappen met het bevel zich gereed te maken voor de aanstaande strijd.

Resident Smissaert van Djokjakarta was van dit alles geheel onkundig. Het eerste bericht omtrent Dipo Negoro's plannen ontving hij van zijn ambtgenoot Mac Gillavry te Soerakarta.